Строение вещества бутлерова. Основные положения теории химического строения органических соединений а.м.бутлерова. Понятие о изомерии

Органическая химия — раздел химии, в котором изучают соединения углерода, их строение, свойства, взаимопревращения.

Само название дисциплины — «органическая химия» — возникло достаточно давно. Причина его кроется в том, что большинство соединений углерода, с которыми сталкивались исследователи на начальном этапе становления химической науки, имели растительное или животное происхождение. Тем не менее, в порядке исключения, отдельные соединения углерода относят к неорганическим. Так, например, неорганическими веществами принято считать оксиды углерода, угольную кислоту, карбонаты, гидрокарбонаты, циановодород и некоторые другие.

В настоящее время известно чуть менее 30-ти миллионов разнообразных органических веществ и этот список непрерывно пополняется. Такое огромное число органических соединений связано, прежде всего, со следующими специфическими свойствами углерода:

1) атомы углерода могут соединяться друг с другом в цепи произвольной длины;

2) возможно не только последовательное (линейное) соединение атомов углерода между собой, но также разветвленное и даже циклическое;

3) возможны разные виды связей между атомами углерода, а именно одинарные, двойные и тройные. При этом валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.

Помимо этого, большому разнообразию органических соединений способствует также и то, что атомы углерода способны образовывать связи и с атомами многих других химических элементов, например, водородом, кислородом, азотом, фосфором, серой, галогенами. При этом водород, кислород и азот встречаются наиболее часто.

Следует отметить, что довольно долго органическая химия представляла для ученых «темный лес». Какое-то время в науке даже была популярна теория витализма, согласно которой органические вещества не могут быть получены «искусственным» способом, т.е. вне живой материи. Однако теория витализма просуществовала не очень долго, ввиду того что одно за одним обнаруживались вещества, синтез которых возможен вне живых организмов.

У исследователей вызывало недоумение то, что многие органические вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, однако часто обладают совершенно непохожими друг на друга физическими и химическими свойствами. Так, например, диметиловый эфир и этиловый спирт имеют абсолютно одинаковый элементный состав, однако диметиловый эфир в обычных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт – жидкость. Кроме того, диметиловый эфир с натрием не реагирует, а этиловый спирт взаимодействует с ним, выделяя газообразный водород.

Исследователями XIX века было выдвинуто множество предположений касательно того, как все-таки устроены органические вещества. Существенно важные предположения были выдвинуты немецким ученым Ф.А.Кекуле, который первый высказал идею о том, что атомы разных химических элементов имеют конкретные значения валентностей, а атомы углерода в органических соединениях четырехвалентны и способны объединяться друг с другом, образуя цепи. Позднее, отталкиваясь от предположений Кекуле, российский ученый Александр Михайлович Бутлеров разработал теорию строения органических соединений, которая не потеряла свою актуальность и в наше время. Рассмотрим основные положения этой теории:

1) все атомы в молекулах органических веществ соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Атомы углерода имеют постоянную валентность, равную четырем, и могут образовывать друг с другом цепи различного строения;

2) физические и химические свойства любого органического вещества зависят не только от состава его молекул, но также и от порядка соединения атомов в этой молекуле между собой;

3) отдельные атомы, а также группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга. Такое взаимное влияние отражается в физических и химических свойствах соединений;

4) исследуя физические и химические свойства органического соединения можно установить его строение. Верно также обратное – зная строение молекулы того или иного вещества, можно спрогнозировать его свойства.

Аналогично тому, как периодический закон Д.И.Менделева стал научным фундаментом неорганической химии, теория строения органических веществ А.М. Бутлерова фактически стала отправной точкой в становлении органической химии как науки. Следует отметить, что после создания теории строения Бутлерова органическая химия начала свое развитие очень быстрыми темпами.

Изомерия и гомология

Согласно второму положению теории Бутлерова, свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава молекул, но и от порядка соединения атомов в этих молекулах между собой.

В связи с этим, среди органических веществ широко распространено такое явление как изомерия.

Изомерия – явление, когда разные вещества имеют абсолютно одинаковый состав молекул, т.е. одинаковую молекулярную формулу.

Очень часто изомеры сильно отличаются по физическим и химическим свойствам. Например:

Типы изомерии

Структурная изомерия

а) Изомерия углеродного скелета

б) Изомерия положения:

кратной связи

заместителей:

функциональных групп:

в) Межклассовая изомерия:

Межклассовая изомерия имеет место, когда соединения, являющиеся изомерами, относятся к разным классам органических соединений.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия — явление, когда разные вещества при одинаковом порядке присоединения атомов друг к другу отличаются друг от друга фиксировано-различным положением атомов или групп атомов в пространстве.

Существует два типа пространственной изомерии – геометрическая и оптическая. Задания на оптическую изомерию на ЕГЭ не встречаются, поэтому рассмотрим только геометрическую.

Если в молекуле какого-либо соединения есть двойная C=C связь или цикл, иногда в таких случаях возможно явление геометрической или цис-транс -изомерии.

Например, такой вид изомерии возможен для бутена-2. Смысл ее заключается в том, что двойная связь между атомами углерода фактически имеет плоское строение, а заместители при этих атомах углерода могут фиксированно располагаться либо над, либо под этой плоскостью:

Когда одинаковые заместители находятся по одну сторону плоскости говорят, что это цис -изомер, а когда по разные — транс -изомер.

На в виде структурных формул цис- и транс -изомеры (на примере бутена-2) изображают следующим образом:

Отметим, что геометрическая изомерия невозможна в случае, если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи будет два одинаковых заместителя. Так, например, цис-транс- изомерия невозможна для пропена:

Как можно видеть из иллюстрации выше, если поменять местами метильный радикал и атом водорода, находящиеся при втором углеродном атоме, по разные стороны плоскости, мы получим ту же самую молекулу, на которую просто посмотрели с другой стороны.

Влияние атомов и групп атомов друг на друга в молекулах органических соединений

Понятие о химической структуре как о последовательности связанных друг с другом атомов было существенно расширено с появлением электронной теории. С позиций данной теории можно объяснить, каким образом атомы и группы атомов в молекуле оказывают влияние друг на друга.

Различают два возможных способа влияния одних участков молекулы на другие:

1) Индуктивный эффект

2) Мезомерный эффект

Индуктивный эффект

Для демонстрации данного явления возьмем для примера молекулу 1-хлорпропана (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Связь между атомами углерода и хлора является полярной, поскольку хлор имеет намного более высокую электроотрицательность по сравнению с углеродом. В результате смещения электронной плотности от атома углерода к атому хлора на атоме углерода формируется частичный положительный заряд (δ+), а на атоме хлора — частичный отрицательный (δ-):

Смещение электронной плотности от одного атома к другому часто обозначают стрелкой, направленной к более электроотрицательному атому:

Однако, интересным является такой момент, что, кроме смещения электронной плотности от первого атома углерода к атому хлора, также имеет место смещение, но в несколько меньшей степени от второго атома углерода к первому, а также от третьего ко второму:

Такое смещение электронной плотности по цепи σ-связей называют индуктивным эффектом (I ). Данный эффект затухает по мере удаления от влияющей группы и уже практически не проявляется после 3 σ-связей.

В случае, когда атом или группа атомов обладают большей электроотрицательностью по сравнению с атомами углерода, говорят, что такие заместители обладают отрицательным индуктивным эффектом (-I ). Таким образом, в рассмотренном выше примере отрицательным индуктивным эффектом обладает атом хлора. Кроме хлора, отрицательным индуктивным эффектом обладают следующие заместители:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH

Если электроотрицательность атома или группы атомов меньше электроотрицательности атома углерода, фактически происходит передача электронной плотности от таких заместителей к углеродным атомам. В таком случае говорят, что заместитель обладает положительным индуктивным эффектом (+I ) (является электронодонорным).

Так, заместителями с +I -эффектом являются предельные углеводородные радикалы. При этом выраженность +I -эффекта возрастает с удлинением углеводородного радикала:

–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9

Следует отметить, что атомы углерода, находящиеся в разных валентных состояниях, обладают также и разной электроотрицательностью. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации имеют большую электроотрицательность по сравнению с атомами углерода в состоянии sp 2 -гибридизации, которые, в свою очередь, более электроотрицательны, чем атомы углерода в состоянии sp 3 -гибридизации.

Мезомерный эффект (М) , или эффект сопряжения, - влияние заместителя, передаваемое по системе сопряженных π-связей.

Знак мезомерного эффекта определяется по тому же принципу, что и знак индуктивного эффекта. Если заместитель увеличивает электронную плотность в сопряженной системе, он обладает положительным мезомерным эффектом (+М ) и является электронодонорным. Положительным мезомерным эффектом обладают двойные углерод-углеродные связи, заместители, содержащие неподеленную электронную пару: -NH 2 , -OН, галогены.

Отрицательным мезомерным эффектом (–М ) обладают заместители, оттягивающие электронную плотность от сопряженной системы, при этом электронная плотность в системе уменьшается.

Отрицательным мезомерным эффектом обладают группы:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

За счет перераспределения электронной плотности за счет мезомерного и индуктивного эффектов в молекуле на некоторых атомах появляются частичные положительные или отрицательные заряды, что имеет отражение в химических свойствах вещества.

Графически мезомерный эффект показывают изогнутой стрелкой, которая начинается в центре электронной плотности и завершается там, куда смещается электронная плотность. Так, например, в молекуле хлористого винила мезомерный эффект возникает при сопряжении неподеленной электронной пары атома хлора, с электронами π-связи между углеродными атомами. Таким образом, в результате этого на атоме хлора появляется частичный положительный заряд, а обладающее подвижностью π-электронное облако под воздействием электронной пары смещается в сторону крайнего атома углерода, на котором возникает вследствие этого частичный отрицательный заряд:

Если в молекуле имеются чередующиеся одинарные и двойные связи, то говорят, что молекула содержит сопряженную π-электронную систему. Интересным свойством такой системы является то, что мезомерный эффект в ней не затухает.

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений. К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной науки произошло еще в 1807 году (Й. Берцелиус).

Предпосылки теории строения органических соединений

Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.).

Термин «химическое строение», а также основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова

1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Свободных валентностей нет.

Последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой или точкой (рис. 1).

Рис. 1. Химическое строение молекулы метана: А – структурная формула, Б – электронная формула

2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле. Изучив свойства можно изобразить вещество.

Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C 2 H 6 O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl = C 2 H 5 Cl + H 2 O

Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:

CH 3 -O-CH 3 – ацетон (диметилкетон) и CH 3 -CH 2 -OH – этиловый спирт (этанол),

исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.

Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением. Выделяют несколько типов изомерии: структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета), геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)), оптическая (зеркальная), стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по разному располагаться в пространстве (рис. 3)).

Рис. 2. Пример геометрической изомерии

3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле. Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства. Например: -OH (гидроксо-группа), -SH (тио-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы. Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д. К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH 2 -CH(R)-COOH – аминокислоты).

Рис.3. Пример стерео изомерии: а – циклогексан, форма «кресла», б – циклогексан, форма «ванна»

4. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3. Свойства веществ зависят от их химического строения.

4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Понятие о изомерии

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление - изомерией.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом,

изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Например, составу C5H12 соответствует 3 структурных изомера:

Другой пример:

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):

Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.

Стереоизомерия играет важную роль в органической химии.

Электронные представления в органической химии

Применение электронной теории строения атома и химической связи в органической химии явилось одним из важнейших этапов развития теории строения органических соединений. Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами (А.М. Бутлеров) электронная теория дополнила представлениями об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:

· природой и электронным строением атомов;

· типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;

· типом химических связей;

· химическим, электронным и пространственным строением молекул.

Свойства электрона

Электрон имеет двойственную природу. В разных экспериментах он может проявлять свойства как частицы, так и волны. Движение электрона подчиняется законам квантовой механики.

Электрон может находиться в любой точке пространства, но с разной вероятностью.

Часть пространства, в котором велика вероятность нахождения электрона, называют орбиталью или электронным облаком. Например:

Атомная орбиталь (АО) - область наиболее вероятного пребывания электрона (электронное облако) в электрическом поле ядра атома.

Положение элемента в Периодической системе определяет тип орбиталей его атомов (s-, p-, d-, f-АО и т.д.), различающихся энергией, формой, размерами и пространственной направленностью.

Для элементов 1-го периода (Н, He) характерна одна АО - 1s.

Энергия орбитали возрастает по мере удаления электрона от ядра атома (т.е. с увеличением номера электронного уровня).

Заполнение атомных орбиталей электронами

При заполнении атомных орбиталей электронами соблюдаются три основные правила.

Принцип устойчивости. АО заполняются электронами в порядке повышения их энергетических уровней:

1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d ...

Принцип Паули. На одной АО могут находиться не более двух электронов с противоположными спинами.

Правило Хунда. На АО с одинаковой энергией, так называемых вырожденных орбиталях, электроны располагаются по одному с параллельными спинами.

Электронные конфигурации

В химических превращениях принимают участие электроны внешнего электронного уровня - валентные электроны.

Наиболее распространенные в органических соединениях элементы (элементы-органогены) относятся в основном ко 2-му (C, N, O) и 3-му (P, S, Cl) периодам Периодической системы. Валентными электронами этих элементов являются 2s-, 2р- и 3s-, 3р-электроны, соответственно.

Валентные электроны элементов-органогенов

36) Алканы , имея общую формулу С n H 2n+2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog - сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью.

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН 2

CH 4 или Н-СН 2 -Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);

CH 3 -CH 3 или Н-СН 2 -СН 2 -Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH 3 -CH 2 -CH 3 или Н-СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 или Н-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н – бутан (4 атома С).

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан: пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, приведенные в разделе 2. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации (часть I, раздел 4.3). Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp 3 -гибридизации (часть I, раздел 4.3.1). В этом случае каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 -атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутана или н-пентана:

37) Мета́н (лат. Methanum) - простейший углеводород, бесцветный газ без запаха, химическая формула - CH 4 . Малорастворим в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты со специфическим «запахом газа». Сам по себе метан не токсичен и не опасен для здоровья человека. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа.

В лаборатории получают нагреванием натронной извести (смесь гидроксидов натрия и кальция) или безводного гидроксида натрия с ледяной уксусной кислотой.

2NaOH+CH 3 COOH→(t)Na 2 CO 3 +CH 4 +H 2 O

Для этой реакции важно отсутствие воды, поэтому и используется гидроксид натрия, так как он менее гигроскопичен.

Возможно получение метана сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия:

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

Химические свойства

Горит в воздухе голубоватым пламенем, при этом выделяется энергия около 39 МДж на 1 м³. С воздухом образует взрывоопасные смеси при объёмных концентрациях от 5 до 15 процентов. Точка замерзания -184С (при нормальном давлении)

Вступает с галогенами в реакции замещения (например, CH 4 + 3Cl 2 = CHCl 3 + 3HCl), которые проходят по свободно радикальному механизму:

CH 4 + ½Cl 2 = CH 3 Cl (хлорметан)

CH 3 Cl + ½Cl 2 = CH 2 Cl 2 (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + ½Cl 2 = CHCl 3 (трихлорметан)

CHCl 3 + ½Cl 2 = CCl 4 (тетрахлорметан)

Выше 1400 °C разлагается по реакции:

2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2

Окисляется до муравьиной кислоты при 150-200 °C и давлении 30-90 атм по цепному радикальному механизму:

CH 4 + 3[O] = HCOOH + H 2 O

Применение метана

1) Топливо.

2) Продукты хлорирования используются в огнетушителях, а так же как снотворное, или растворитель.

3) Производство продукта дегидрирования-ацетилена.

4) Продукт конверсии-синтез-газ. Используется для производства метанола и формальдегида, а следовательно и полимеров, медикаментов и денатурирующих и дезинфицирующих материалов. Также из синтез-газа изготавливаются аммиак и удобрения.

38) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n .

Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан - этилен, пропан - пропилен и т.д.

этен (этилен) C 2 H 4

пропен C 3 H 6

бутен C 4 H 8

пентен C 5 H 10

гексен C 6 H 12

гептен C 7 H 14

октен C 8 H 16

нонен C 9 H 18

децен C 10 H 20

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан - алкен, этан - этен, пропан - пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

H 3 C-CH 2 -C-CH==CH 2 H 3 C-C==CH-CH-CH 2 -CH 3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена:

Н 3 С-СН==СН-CH 2 -СН 3

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н 2 С==СН- - винил (этенил)

Н 2 С==CН-СН 2 - аллил (пропенил-2)

Изомерия.

Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов.

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

H 2 C==CH 2 H 2 C==CH-CH 3

этилен пропилен

(этен) (пропен) CH 3

Для углеводорода С 4 H 8 возможны три изомера: |

H 2 C==CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH==CH-CH 3 H 2 C==C- CH 3

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий - характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии - цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических

(цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия - один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную - транс-изомерами:

H 3 C CH 3 H 3 C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.

гибридизация одной s- и двух р-орбиталей (sp2-гибридизация),

как видно, у каждого атома углерода есть σ-связи, образованные sp2-гибридными облаками, кроме того, между атомами углерода образуется π-связь за счет перекрывания p-орбиталей. Таким образом, двойные углерод-углеродные связи состоят из одной σ- и одной π-связи.

39) Этилен – в природе этот газ практически не встречается: он образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Попутно это - самое производимое органическое соединение в мире. Газ этилен служит сырьем для получения полиэтилена.

Свойства этилена

Этилен (другое название - этен) - химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Химические свойства

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

Применение алкенов

1 – получение горючего с высоким октановым числом;

2 – пластмасс;

3 – взрывчатых веществ;

4 – антифризов;

5 – растворителей;

6 – для ускорения созревания плодов;

7 – получение ацетальдегида;

8 – синтетического каучука.

40) Мономеры (от моно... и греч. méros - часть), низкомолекулярные вещества, молекулы которых способны вступать в реакцию (полимеризацию или поликонденсацию) друг с другом или с молекулами других веществ с образованием полимера. Например АМИНОКИСЛОТА это мономер белка, а пропилен это мономерная форма, из которой получают полипропилен.

Полимеры (от греч. polymeres - состоящий из многих частей, многообразный), химические соединения с высокой молекулярной массой (от нескольких тысяч до многих миллионов), молекулы которых (макромолекулы) состоят из большого числа повторяющихся группировок (мономерных звеньев). Атомы, входящие в состав макромолекул, соединены друг с другом силами главных и (или) координационных валентностей.

Классификация. По происхождению П. делятся на природные (биополимеры), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные, и синтетические, например полиэтилен, полипропилен, феноло-формальдегидные смолы. Атомы или атомные группы могут располагаться в макромолекуле в виде: открытой цепи или вытянутой в линию последовательности циклов (линейные П., например каучук натуральный); цепи с разветвлением (разветвленные П., например амилопектин); трёхмерной сетки (сшитые П., например отверждённые эпоксидные смолы). П., молекулы которых состоят из одинаковых мономерных звеньев, называются гомополимерами, например поливинилхлорид, поликапроамид, целлюлоза.

Группа атомов, многократно повторяющаяся в цепной макромолекуле, называется ее структурным звеном.

CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-...

поливинилхлорид

В формуле макромолекулы это звeно обычно выделяют скобками:

По строению структурного звeна макромолекулы можно сказать о том, какой мономер использован в синтезе данного полимера и, наоборот, зная формулу мономера, нетрудно представить строение структурного звeна.

Строение структурного звена соответствует строению исходного мономера, поэтому его называют также мономерным звеном.

Степень полимеризации - это число, показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу.

В формуле макромолекулы степень полимеризации обычно обозначается индексом "n" за скобками, включающими в себя структурное (мономерное) звено:

Для синтетических полимеров, как правило, n ≈ 102-104; а самые длинные из известных природных макромолекул – ДНК (полинуклеотидов) – имеют степень полимеризации n ≈ 109-1010.

Молекулярная масса, молекулярный вес, значение массы молекулы, выраженное в атомных единицах массы. Практически Молекулярная масса равна сумме масс всех атомов, входящих в состав молекулы. За Молекулярная масса часто принимают среднюю массу молекул данного вещества, найденную с учётом относительного содержания изотопов всех элементов, входящих в его состав.

Молекулярная масса являются важной характеристикой высокомолекулярных соединений - полимеров, определяющей их физические (и технологические) свойства. Макромолекулы полимеров образуются повторением сравнительно простых звеньев (групп атомов); число мономерных звеньев, входящих в состав различных молекул одного и того же полимерного вещества, различно, вследствие чего Молекулярная масса макромолекул таких полимеров также неодинакова. Поэтому при характеристике полимеров обычно говорят о среднем значении Молекулярная масса; эта величина даёт представление о среднем числе звеньев в молекулах полимера (о степени полимеризации).

Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

Число n называется степенью полимеризации.

Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ (далее П.) - это процесс получения полимеров из би- или полифункциональных соединений (мономеров), сопровождающийся выделением побочного низкомолекулярного вещества (воды, спирта, галогеноводорода и др.). П. осуществляют тремя различными способами: в расплаве, когда смесь исходных соединений длительно нагревают при температуре, на 10-20 °С превышающей температуру плавления (размягчения) образующегося полимера; в растворе, когда мономеры находятся в одной жидкой фазе в растворённом состоянии; на границе раздела двух несмешивающихся жидкостей, в каждой из которых растворено одно из исходных соединений (межфазная П.).

Процессы П. играют важную роль в природе и технике. П. или подобные ей реакции лежат в основе биосинтеза наиболее важных биополимеров - белков, нуклеиновых кислот, целлюлозы и др. П. широко используется в промышленности для получения полиэфиров (полиэтилентерефталата, поликарбонатов, алкидных смол), полиамидов, феноло-формальдегидных смол, мочевино-формальдегидных смол, некоторых кремнийорганических полимеров и др.

41) Алкадиены , как следует из их названия, представляют собой ненасыщенные углеводороды, содержащие в своем углеродном скелете две двойные связи. Их также называют диеновыми угле-водородами. Общая формула гомологического ряда алкадиенов - С n Н 2n-2 . Следует иметь в виду, что такая же формула соответствует и другим гомологическим рядам - например, алкинов или циклоалкенов.

По взаимному раположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы: 1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами кумулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировыватся в алкины.

2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.

3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие диены называют диенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.

В настоящее время основным способом получения этого вещества является дегидрирование бутана (получаемого из нефти или природного газа) над катализатором, представляющим собой смесь оксидов хрома (III) и алюминия

Исторически имеет огромное значение предложенный в 1932 году С. В. Лебедевым метод получения бутадиена из этилового спирта каталитической реакцией дегидрирования-дегидратации. Катализатором этой реакции является смесь на основе оксидов цинка и алюминия:

Представляет собой мономер натурального каучука и может быть получен из него термическим разложением без доступа воздуха. В промышленности получается (аналогично дивинилу) из легких фракций продуктов крекинга нефти процессом дегидрирования на оксидных катализаторах:

Химические свойства

1. Реакция электрофильного присоединения(АЕ) более характерна для алкадиенов.

Главная особенность химии сопряженных диенов в том, что на первой ступени образуется не только обычный продукт 1,2- присоединения, но и продукт 1,4-присоединения (см. выше).

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. При избытке брома образуется тетрабромид:

Аналогичным образом присоединяются хлор, галогеноводороды, вода (в присутствии сильных кислот) и некоторые другие вещества.

2. Полимеризация диеновых углеводородов (см. Полимеризация). Полимеризация алкадиенов может происходить по катионному, радикальному, координационному, анионному (под действием натрия) механизмам, приводя к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук. Получение синтетического каучука - основная область применения диеновых углеводородов (главным образом бутадиена и изопрена). Натуральный каучук - полимер изопрена: n=1000-3000

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые был получен в 1932 г. в нашей стране по способу С. В. Лебедева:

Алкадиены используются в основном для синтеза синтетических каучуков.

42) С изобретением конвейерного метода сборки автомобилей потребность в резине стала настолько велика, что возник вопрос об ограниченности производства природного сырья. Надо было искать альтернативные источники каучука. Поэтому неудивительно, что в конце 19 - первой половине 20 в. во многих странах исследовались строение каучука, его физические и химические свойства, эластичность, процесс вулканизации.

(слайд 1)

Цель: Обобщить сведения о строении органических веществ, показать универсальность теории химического строения, обобщить и расширить представления учащихся: об изомерии на примерах органических и неорганических соединений; о взаимном влиянии атомов в молекулах, взаимообусловленности строения и свойств веществ.

А.М. Бутлеров – один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов.

(Д.И.Менделеев) “… я люблю свою страну, как мать, а свою науку – как дух, который благословляет, освещает и объединяет все народы для блага и мирного развития духовных и материальных богатств”.

Оборудование: компьютер, слайд презентация, интерактивная доска.

Ход урока

Разбор положений теории химического строения

1) атомы в молекулах соединены не беспорядочно, а в строгой последовательности согласно их валентности. (слайд 3)

Какова валентность углерода в органических веществах?

(ответ- четыре).

Вопрос классу . Как соединяются атомы углерода в молекулах органических соединений?

Ответ. Атомы углерода, соединяясь друг с другом образуют неразветвленные, разветвленные цепи, циклы, простые, двойные, тройные связи.

Задание классу (слайд 4)

Построить структурные формулы пропена, бутина-1, изопентана, циклобутана.

Вопрос классу. Применимо ли данное положение для неорганических веществ?

Постройте структурные формулы для серной кислоты, оксида кальция, сульфата натрия, гидроксида кальция.

Второе положение теории А.М. Бутлерова.

2) Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул.

Вопрос классу. Что понимают под строением молекул?

Ответ. А) порядок соединения атомов в молекуле

Б) взаимное расположение атомов и групп атомов в пространстве

Вопрос классу. Какое явление объясняет данное положение?

Ответ. Это положение объясняет явление – изомерии. (следует обсуждение всех видов изомерии)

Вопрос классу. Какие виды изомерии вам известны?

Ответ.Структурная, пространственная. (слайд 5)

Структурная изомерия:

1. Углеводородного скелета

2. Положения: заместителей, функциональных групп, кратных связей, радикалов (для аренов) (слайд 6)

3. Межклассовая (слайд 7)

4. Таутомерия

Пространственная

1. Геометрическая (слайд 8)

Заполнить таблицу(самостоятельная работа)

Виды изомерии органических веществ

Изомерия неорганических веществ. (слайд 10)

Перечисленные пары кислот –таутомерны, в растворах существуют одновременно, переходя друг в друга.

Межклассовые изомеры у неорганических веществ

Пространственная изомерия неорганических веществ (слайд 12,13,14)

1. Геометрическая (комплексные соединения)

цис- изомер(оранжевого цвета транс- изомер (желтого цвета)

Третье положение теории А.М. Бутлерова.

3. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекуле.

1. Сравните кислотные свойства этанола и фенола? Объясните причину увеличения кислотных свойств у фенола.

2. Спирты вступают в реакцию с галогеноводородами, а фенолы нет. Почему?

3. Сравните способность вступать в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу у бензола и фенола. Объясните причину более высокой реакционной способности у фенола.

Вопрос классу. От чего зависят свойства неорганических веществ?

Объяснить с позиции периодического закона М.И. Менделеева, и строении атомов элементов в группах и периодах.

Задания классу с последующим обсуждением.

1. Сравните основные свойства аммиака и фосфина. Объясните уменьшение основных свойств у фосфина

2. Сравните кислотные свойства сероводорода и хлороводорода.

3. Сравните кислотные свойства хлороводородной и иодоводородной кислот.

Ответ. В главных подгруппах сверху вниз увеличиваются радиусы атомов элементов, атомы неметаллов слабее притягивают атомы водорода, уменьшается прочность соединений, они легко диссоциируют, и поэтому их кислотные свойства усиливаются.

Как и почему изменяются свойства гидроокисей в периоде и группе?

Ответ. Основные свойства гидроксидов убывают, а кислотные усиливаются в периоде слева направо, так как увеличивается степень окисления центрального атома, следовательно, растет энергия связи его с атомом кислорода и отталкивание им атома водорода.

Важнейшими причинами изменения химических свойств являются разница электроотрицательности элементов, наличие неподеленных электронных пар,

Смещение электронной плотности.

Можно ли по строению предположить свойства вещества?

Ответ. Да, можно.

Задание классу с последующим обсуждением. Предположите свойства следующих веществ. (подтвердите уравнениями химических реакций)

1. Наличие полярной связи, способность отщеплять катион водорода – объясняет кислотные свойства.
2. Способность вещества присоединять катион водорода и неподелнная электронная пара – основные свойства.
3. Наличие простых связей- реакции замещения (обмена)
4. Наличие кратных связей – реакции присоенинния
5. Наличие элемента в высшей степени окисления- окислительные свойства, в низшей степени окисления- восстановительные, в промежуточной- окислительно- восстановительные.

Современными направлениями развития теории химического строения являются:

• стереохимия – учение о пространственном строении молекул
• электронное строение вещества (типы гибридизаций, смещение электронной плотности)

Смещение электронной плотности или электронные эффекты.(слайд 15)

Вопрос классу. Дайте определение индуктивному эффекту.

Ответ. Индуктивный – смещение электронной плотности по длине сигма связи

Рассмотреть реакцию взаимодействия бромоводорода с пропеном -1и реакцию взаимодействия бромоводорода с 3,3,3- трифторпропен-1

Вопрос классу. Дайте определение мезомерному эффекту.

Ответ. Мезомерный эффект- Смещение электронов -связи или неподеленных электронных пар при чередующихся простых и кратких связях.

Мезомерный эффект сильнее индуктивного.

Вопрос классу. На что влияют эффекты?

Ответ. 1. На реакционную способность вещества

CH 4 – менее реакционноспособен т.к все связи малополярные

CH 3 CI – более реакционноспособно т.к связи более полярны.

На направления протекания процессов.

Задание классу с последующим обсуждением. Рассмотреть направления течения химических реакций.(рассмотреть влияние соответствующих эффектов на направление химической реакции)

Реакция по правилу Марковникова.

Взаимодействие пропена-1 с бромоводородом.

Реакция против правила Марковникова.

Взаимодействие пропеновой (акриловой) кислоты с бромоводородом.

Вывод по окончанию урока (слайд 16)

Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии молекул органических соединений, а также направлений и механизмов протекания химических реакций.

Сравнивая две величайшие теории химии – теорию строения А.М. Бутлерова и теорию периодичности Д.И. Менделеева, можно заметить, что в обеих теориях много общего.

Домашнее задание: параграф 8, упр. 4,5. учебник О.С. Габриеляна.

Химия и фармакология

Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава но и от порядка соединения атомов в молекуле явление изомерии.

§1.3. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле.
К шестидесятым годам прошлого столетия в органической химии накопился огромный фактический материал, который требовал объяснения. На фоне беспрерывного накопления экспериментальных фактов особенно остро проявлялась недостаточность теоретических представлений органической химии. Теория отставала от практики, от эксперимента. Такое отставание болезненно отражалось на ходе экспериментальных исследований в лабораториях; химики проводили свои исследования взначительной мере наугад, вслепую, зачастую не понимая природы синтезированных ими веществ и сути реакций, которые приводили к их образованию. Органическая химия, по меткому выражению Вёлера, напоминала дремучий лес, полный чудесных вещей, огромную чащу без выхода, без конца. «Органическая химия, как дремучий лес, в который легко войти, но невозможно выйти». Так, видимо, было суждено, что именно Казань дала миру компас, с которым не страшно зайти в «Дремучий лес органической химии». И этот компас, которым пользуются до сих пор – Теория химического строения Бутлерова. С 60-х годов позапрошлого столетия и поныне любой в Мире учебник по органической химии начинается с постулатов теории Великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1-е положение
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям . Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С 4 Н 10 ), возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекул.Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи.

Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно, это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами.

А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии. Причем с увеличением числа атомов углерода а молекулах углеводородов увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных веществ), отвечающих формуле С 10 Н 22 , и 1858 изомеров с формулой С 14 Н 30 .

Для состава С 5 Н 12 могут существовать следующие изомеры (их три)-

3-е положение . По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства. Доказательство данного положения.Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства. Например: Н 2 S О 4 - серная кислота

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.
Доказательство данного положения

Это положение можно доказать на примере неорганической химии.Для этого надо сравнить свойства водных растворов N Н 3 , НС1, Н 2 О (действие индикатора). Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода, поэтому свойства веществ различны.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Осенью 1850 года Бутлеров сдал экзамены на ученую степень магистра химии и немедленно приступил к докторской диссертации «Об эфирных маслах», которую защитил в начале следующего года.

17 февраля 1858 года Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества.Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения:«Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений».

Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений».

Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел».В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений.
Труды А.М. Бутлерова

Кабинет А.М. Бутлерова

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах (этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение (порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза (синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией (греч. «стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.
Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.

Структурные формулы развернутые и краткие

Причины многообразия органических соединений

Атомы углерода образуют одинарные (простые), двойные и тройные связи:

Существуют гомологические ряды:

Изомеры:

PAGE \* MERGEFORMAT 1